Игра начинается с того, что Гайбраш Трипвуд, молодой человек с труднопроизносимым именем, который мечтает стать пиратом, оказывается на карибском острове. Три пиратских лидера дают ему три задания: найти клад, украсть идола из особняка губернатора острова Элейн Марли и победить мастера фехтования.

Когда Гайбраш успешно выполняет третье задание, его похищает пират-призрак ЛеЧак и увозит Элейн на Остров Обезьян. К тому времени Гайбраш уже успел завязать романтические отношения с Элейн. Он набирает команду из трёх человек, покупает подержанный корабль у торговца Стэна и отправляется на поиски загадочного острова, чтобы спасти губернатора.

Отличный старый квест теперь доступен на русском языке для XBox 360.